CHEMIA ORGANICZNA

Przedmiot chemia organiczna obejmuje: wykład, zajęcia konwersatoryjne i laboratoryjne. Zakres merytoryczny obejmuje zarówno wiedzę teoretyczną jak i techniki pracy laboratoryjnej ze związkami organicznymi.

Wykład:

1. Nomenklatura, grupy funkcyjne. Izomeria. Wiązania chemiczne. Struktury elektronowe (2godz.).

2. Karbokationy, karboaniony, wolne rodniki, karbeny. Stereochemia. Analiza konformacyjna. Konfiguracja absolutna i względna. Chiralność a czynność optyczna (2 godz.)

3. Efekty elektronowe i steryczne. Pojecie rezonansu. Hiperkoniugacja. (2godz.).

4. Spektroskopia IR, 1H NMR, MS, UV-VIS (2 godz.).

5. Typy reakcji organicznych. Homolityczny/heterolityczny rozpad wiązania (2 godz.). Energia aktywacji i stan przejściowy (2 godz.).

6. Alkany, cykloalkany, halogenowanie, związki Grignarda, kwasowość zasadowość, nukleofilowość, elektrofilowość (2 godz.).

7. Alkeny. Reakcja dehydrohalogenacji, reakcja dehydratacji alkoholi, mechanizmy eliminacji E1 i E2, reguła Zajcewa i Hofmanna (2 godz.).

8. Reakcje alkenów. Addycja elektrofilowa, reguła Markownikowa, efekt nadtlenkowy (2 godz.).

9. Pojęcia stereospecyficzności, stereoselektywności reakcji. Halogenki alkilu (2 godz.). Reakcje substytucji nukleofilowej SN1 SN2 (2 godz.).

10. Konkurencyjność substytucji i eliminacji (2 godz.).

11. Alkiny. Dieny. Addycja 1,2 i 1,4 (2 godz.).

12. Związki aromatyczne. Reguła Hückla (2 godz.).

13. Alotropowe odmiany węgla, fulereny. Aromatyczne związki heterocykliczne (2 godz.).

14. Aromatyczna substytucja elektrofilowa. Aromatyczna substytucja nukleofilowa (chlorobenzen, pirydyna) (2 godz.).

15. Alkohole fenole i etery (2 godz.).

16. Aldehydy i ketony. Reakcje addycji nukleofilowej do wiązania karbonylowego (2 godz.).

17. Kwasy karboksylowe i pochodne, reakcje pochodnych kwasów karboksylowych, kondensacja Claisena (2 godz.).

18. Aminy, Sole diazoniowe. Barwniki azowe. Alkaloidy. Związki nitrowe (2 godz.).

19. Analiza retrosyntetyczna (1 godz.).

20. Reakcje elektrocykliczne (2 godz.).

21. Podstawowy budowy biomolekuł: glukoza, mono-, disacharydy, aminokwasy, polipeptydy, kwasy nukleinowe (2 godz.)

Laboratorium:

Ćwiczenia laboratoryjne obejmujące syntezę i syntezę wieloetapową związków organicznych oraz analizę jakościową wybranych próbek.

Treści merytoryczne:

1. Podstawowe techniki pracy laboratoryjne w miktoskali. Metody oczyszczania i rozdziału substancji organicznych. Metody oznaczania stałych fizykochemicznych związków organicznych (12 godz).

2. Planowanie syntezy organicznej na przykładzie wybranych związków. Synteza poszczególnych klas związków organicznych, przygotowanie preparatów z charakterystyką fizykochemiczną (72godz.).

3. Analiza nieznanej próbki substancji organicznej (6godz.)

Konwersatorium:

Ćwiczenia problemowe z zakresu chemii organicznej, mechanizmy reakcji.

Treści merytoryczne:

1. Nomenklatura, grupy funkcyjne. Izomeria. Wiązania chemiczne. Struktury elektronowe. Karbokationy, karboaniony, wolne rodniki, karbeny. Stereochemia. Analiza konformacyjna. Konfiguracja absolutna i względna. Chiralność a czynność optyczna. Efekty elektronowe i steryczne. Pojecie rezonansu. Hiperkoniugacja (1 godz.)

2. Alkany, cykloalkany, halogenowanie (1 godz.).

3. Związki Grignarda (1 godz.).

4. Alkeny. mechanizmy eliminacji E1 i E2, reguła Zajcewa i Hofmanna. Reakcje alkenów. Addycja elektrofilowa, reguła Markownikowa, efekt nadtlenkowy. (1 godz.).

5. Reakcje substytucji nukleofilowej SN1 SN2. (1 godz.).

6. Konkurencyjność substytucji i eliminacji. (1 godz.).

7. Alkiny. Dieny. Addycja 1,2 i 1,4. (1 godz.).

8. Związki aromatyczne. Reguła Hückla. (1 godz.).

9. Aromatyczne związki heterocykliczne. (1 godz.).

10. Aromatyczna substytucja elektrofilowa. Aromatyczna substytucja nukleofilowa (chlorobenzen, pirydyna). (1 godz.).

11. Alkohole fenole i etery. (1 godz.).

12. Aldehydy i ketony. Reakcje addycji nukleofilowej do wiązania karbonylowego (1 godz.).

13. Kwasy karboksylowe i pochodne, reakcje pochodnych kwasów karboksylowych, kondensacja Claisena. (1 godz.).

14. Amidy. Aminy. (1 godz.).

15. Sole diazoniowe. Barwniki azowe. Związki nitrowe. (1 godz.).

1. J. McMurry, Chemia organiczna, tomy 1-5, Wyd. Naukowe PWN, Warszawa, 2005,

2. Platforma zdalnego nauczania: http://el.us.edu.pl/upgow/course/category.php?id=9

3. J. March, Chemia organiczna, Warszawa: WNT, 1985,

4. Materiały on-line: http://pl.wikipedia.org/wiki/Chemia_organiczna -(Linki zewnętrzne)

Zna i rozumie elementarne prawa i pojęcia chemiczne

Zna zasady nomenklatury związków chemicznych, zasady tworzenia wzorów sumarycznych i strukturalnych związków organicznych, potrafi wymienić podstawowe grupy związków organicznych

Potrafi objaśnić związki pomiędzy budową molekularną, a właściwościami makroskopowymi otaczającej go materii oraz potrafi objaśnić pojęcia chemii organicznej w stopniu podstawowym

Stosuje nomenklaturę chemiczną różnych klas związków chemicznych według zaleceń IUPAC

Wykorzystuje podstawowe pojęcia chemii organicznej do rozwiązywania problemów związanych z budową, reaktywnością oraz otrzymywaniem związków organicznych, interpretuje proste mechanizmy reakcji chemicznych związków organicznych

Interpretuje proste mechanizmy reakcji chemicznych związków nieorganicznych i organicznych

Potrafi przeprowadzić proste syntezy wybranych związków organicznych, wdrażając zasady bezpiecznego postępowania z chemikaliami, opracowuje sprawozdania z przeprowadzonych eksperymentów, potrafi interpretować proste widma molekularne

Interesuje się podstawowymi procesami chemicznymi, zachodzącymi w środowisku

Potrafi współdziałać i pracować w grupie oraz odpowiada za bezpieczeństwo pracy własnej i innych

Potrafi znajdywać informacje na temat właściwości i metod syntezy w skali przemysłowej związków organicznych

Wykorzystuje podstawowe pojęcia z chemii organicznej do rozwiązywania problemów związanych z budową, reaktywnością oraz otrzymywaniem związków organicznych

Średnia arytmetyczna ocen z egzaminu pisemnego, konwersatorium i laboratorium. Warunkiem przystąpienia do egzaminu są zaliczenia zajęć laboratoryjnych i konwersatoryjnych.

Weryfikacja wiedzy studenta będzie polegała na egzaminie w formie pisemnej, opisowej. Ocenie podlega jak najdokładniejszy opis zagadnienia występującego w pytaniu. Ilość pytań: 8-12. Czas przeznaczony na odpowiedzi: 1,5 – 2 godzin (pełne, zegarowe, nie lekcyjne).

Kolokwium ustne:

Kolokwia ustne. Oceniana jest znajomość zagadnień z wymagań merytorycznych. 5 pytań sprawdzających, 3 odpowiedzi pozytywne wymagane na zaliczenie (ocena dostateczna).

Sprawozdanie:

Zaliczenie sprawozdań z przeprowadzonych eksperymentów. Poprawne napisane sprawozdanie w ocenie sprawdzającego – zaliczone (bez oceny cyfrowej).

Kolokwium pisemne - opanowanie materiału (tez) przedstawianego na wykładach z ewentualnymi rozszerzeniami zapowiedzianymi na konwersatoriach i zajęciach laboratoryjnych.

Ocena w skali ocen określanej przez Regulamin studiów

Kolokwium ustne - opanowanie materiału (tez) przedstawianego na wykładach z ewentualnymi rozszerzeniami zapowiedzianymi na konwersatoriach i zajęciach laboratoryjnych.

Oceniana jest znajomość zagadnień z wymagań merytorycznych. 5 pytań sprawdzających, 3 odpowiedzi pozytywne wymagane na zaliczenie (ocena dostateczna)

Skala ocen:

51 - 60% prawidłowych odpowiedzi – 3,0

61 - 70% prawidłowych odpowiedzi – 3,5

71 - 80% prawidłowych odpowiedzi – 4,0

81 - 90% prawidłowych odpowiedzi – 4,5

91 - 100% prawidłowych odpowiedzi – 5,0

Sprawozdanie:

Zaliczenie sprawozdań z przeprowadzonych eksperymentów. Poprawne napisane sprawozdanie w ocenie sprawdzającego – zaliczone (bez oceny cyfrowej).